Chaos;Head là một visual novel trong đó người chơi nhập vai Nishijo Takumi,[1][2] một otaku và gần như là một hikikomori, người liên tục phải trải qua những ảo tưởng.[1] Game chủ yếu đi theo đường thẳng, nhưng thỉnh thoảng người chơi được quyền lựa chọn:[2] liệu Takumi nên chịu một ảo tưởng tích cực, một ảo tưởng tiêu cực, hay nên nhìn thẳng vào sự thật. Ảo tưởng tích cực là viễn cảnh hài hước, khiêu dâm, hay xoa dịu, trong khi ảo tưởng tiêu cực có tính bạo lực, máu me hay các yếu tố kinh dị khác.[1] Người chơi chọn ảo tưởng nhờ hệ thống "kích hoạt ảo tưởng": đốm sáng xanh và đỏ hiện ra ở phía trên góc trên màn hình, thể hiện lần lượt ảo tưởng tích cực và tiêu cực.[2]

Một khi người chơi đã chơi qua game một lần, ảo tưởng họ chọn trong lần chơi kế tiếp sẽ góp phần đưa họ đến một trong ba cái kết của game.[1] Khi người chơi chơi game, họ có thể lướt nhanh qua các đoạn văn họ đã đọc bằng lệnh "skip".[2] Trong phiên bản nâng cấp, Chaos;Head Noah, có thêm những cái kết khác, cũng rẽ nhánh theo ảo tưởng mà người chơi chọn.[1] Người chơi có thể vào bảng chú giải "TIPS", nơi mà họ đọc những từ lóng Internet hay từ vựng khác có trong game, khi người chơi bắt gặp những từ như thế trong hộp thoại, từ đó được tô màu xanh và xuất hiện ngay trong bảng chú giải.[2]